Цианамид

цианамид: основная информация о пестициде

Описание: Регулятор роста предприятия, чтобы продвинуть перерыв зародыша

Год официальной регистрации: —

Выпуск пестицидов на рынок (директива 91/414/ЕЭС), статус:

Разрешен к применению (V) или известен (#) в следующих Европейских странах:

Также зарегистрирован в: Австралия, США

Основные сведения:

Выпуск:

цианамид: поведение в окружающей среде

Другие известные продукты разложения пестицида:

Индивидуальные доказательства

1. ↑ запись о В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 14 октября 2014 г.
2. ↑ запись на в базе данных вещества GESTIS из в IFA , доступ к 8 января 2020 года. (Требуется JavaScript)
3. Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник CRC по химии и физике . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010 г.), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-124.
4. Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник CRC по химии и физике . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010 г.), CRC Press / Тейлор и Фрэнсис, Бока-Ратон, Флорида, Стандартные термодинамические свойства химических веществ, стр. 5-19.
5. Wehrstedt, K.-D .; Уайлднер, В .; Гютнер, Т.; Holzrichter, K .; Мерченк, Б .; Ульрих, А .: Безопасный транспорт цианамида в J. Hazard. Мат. 170 (2009) 829-835, DOI : .
6. Европейская заявка на патент EP-A-0 479 319, заявитель: SKW Trostberg AG, подана 4 октября 1991 г.
7. Jonczyk, A .; Очал, З.; Макоша, М .: Реакции органических анионов; LXXXV1. Каталитический Двухфазное Алкилирование цианамида в Synthesis , 1978, 882-883, DOI : .
8. Понсолд, К.; Ihn, W .: Добавление цианамида и галогена к олефинам — новый способ получения вик-галоцианаминов и азиридинов в Tetrahedron Lett. 11 (1970) 1125-1128, DOI : .
9. Гарольд Кон, Санг Хун Юнг: Новый стереоселективный метод получения вицинальных диаминов из олефинов и цианамида. В: Журнал Американского химического общества. . 105, 1983, стр 4106-4108, DOI : .
10. Стефан Вайс, Хорст Мишо, Хорст Притцель, Гельмут Кроммер: новый простой синтез 2-аминобензимидазола. В: Angewandte Chemie International Edition на английском языке. . 12, 1973, с 841, DOI : .
11. К. Гевальд, Х. Спис, Р. Майер: О реакции енаминов с серой и цианамидом. В кн . : Журнал практической химии. . 312, 1970, стр 776, DOI : .
12. German Offenlegungsschrift DE-OS 10 2006 016 227 A1, дата публикации: 11 октября 2007 г., заявитель: Degussa GmbH.
13. Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись в базу данных ЕС по пестицидам, по состоянию на 12 января 2021 г.
14. Л. де Аро: Дисульфирамоподобный синдром после профессионального воздействия на кожу цианамида водорода: два клинических случая во Франции. В кн . : Журнал агромедицины.

история

В своих поисках нового процесса производства цианидов для извлечения золота посредством цианидного выщелачивания Адольф Франк и Никодем Каро обнаружили свойство щелочноземельных карбидов поглощать атмосферный азот при высоких температурах. Фриц Роте , коллега Франка и Каро, в 1898 году преуспел в преодолении проблем с использованием карбида кальция и в выяснении того, что реакция при температуре около 1100 ° C не приводит к образованию цианида кальция, а приводит к образованию цианамида кальция (цианамида кальция). Фактически, реальный целевой продукт цианид натрия также может быть получен из цианамида кальция путем плавления с хлоридом натрия в присутствии углерода:

С.аС.N2+2 NаС.л+С.⟶ 2 NаС.N+С.аС.л2{\ Displaystyle \ mathrm {CaCN_ {2} +2 \ NaCl + C \ longrightarrow \ 2 \ NaCN + CaCl_ {2}}}

Франк и Каро разработали процесс синтеза цианамида кальция, сложный с точки зрения аппаратуры из-за высоких температур — особенно на этапе начального зажигания — в непрерывный производственный процесс, который можно осуществлять в промышленных масштабах. В 1901 году Фердинанд Эдуард Пользениуш запатентовал процесс, который превращает карбид кальция в цианамид кальция в присутствии 10% хлорида кальция при 700 ° C. Однако преимущество более низкой температуры реакции примерно на 400 ° C представляется перспективным за счет большого количества добавляемого хлорида кальция и прерывистого управления процессом. Тем не менее, оба процесса, процесс Роте-Франка-Каро и процесс Пользениуша-Краусса, утвердились в первой половине 20-го века. В рекордном 1945 году с использованием обоих процессов во всем мире было произведено около 1,5 миллиона тонн. Франк и Каро также заметили образование аммиака из цианамида кальция.

С.аС.N2+3 ЧАС2О⟶ 2 NЧАС3+С.аС.О3{\ displaystyle \ mathrm {CaCN_ {2} +3 \ H_ {2} O \ longrightarrow \ 2 \ NH_ {3} + CaCO_ {3}}}

Альберт Франк признал фундаментальную важность этой реакции как технический прорыв в получении аммиака из атмосферного азота и в 1901 году рекомендовал цианамид кальция в качестве азотного удобрения. Между 1908 и 1919 годами в Германии было построено пять заводов по производству цианамида кальция общей мощностью 500000 тонн в год, поскольку цианамид кальция, как самое дешевое азотное удобрение того времени, с дополнительной эффективностью против сорняков и вредителей, имел большие преимущества перед обычными азотными удобрениями

. Из-за широкомасштабного внедрения прямого синтеза аммиака с использованием процесса Габера-Боша очень энергоемкий процесс Франка-Каро вскоре столкнулся с серьезной конкуренцией. Не позднее, чем после Второй мировой войны, мочевина, которая была значительно богаче азотом (46% по сравнению с примерно 20% содержанием азота), была дешевле и быстрее действовала, постепенно превращала цианамид кальция в многофункциональное азотное удобрение в нишевых применениях. Грязно-черный цвет очень пыльного порошка цианамида кальция, который раздражает глаза и слизистые оболочки, а также его свойство ингибировать фермент, разлагающий алкоголь в организме человека, так что при употреблении алкоголя в короткие сроки происходит временное накопление ацетальдегид в организме и, как следствие, головокружение, тошнота и приливы в значительной степени способствовали потере популярности цианамида кальция.

Таутомеры и самоконденсации

Цианамид, содержащий как нуклеофильный, так и электрофильный центры в одной и той же молекуле, подвергается различным реакциям сам с собой. Цианамид существует в виде двух таутомеров , один со связностью N≡C – NH _2, а другой с формулой HN = C = NH (« карбодиимидный » таутомер). Форма N≡C – NH ₂ доминирует, но в некоторых реакциях (например, силилировании ) важную роль играет диимидная форма.

Цианамид димеризуется с образованием 2-цианогуанидина (дициандиамида). Эта димеризация не благоприятствует кислотам и подавляется низкими температурами. Циклический тример называется меламином .

Аналоги

Аналогом рассматриваемого средства является Колме.

Он также изготовлен на основе цианамида. Действует лекарство идентично Мидзо.

Из таблетированных медикаментов гипотетическими заменителями могут быть:

• Лидевин (1279 руб.);
• Антикол (4200 руб.);
• Эспераль (1466 руб.);
• Тетурам (261 руб.).

Активным веществом перечисленных медикаментов является дисульфирам. Это аналог цианамида.

Химическое соединение вызывает схожие побочные проявления, однако проигрывает в эффективности. Объясняется это, прежде всего, формой выпуска. Капли начинают действовать в 10 раз быстрее, так как достигают системного кровотока за считанные минуты.

В продаже имеются также заменители, обладающие другим терапевтическим эффектом. Но направление использования в медицине лекарства идентично с Мидзо.

Алкобарьер и Кампрал снимают психологическую тягу к алкоголю.

Особые указания

Препарат Колме должен применятся только под наблюдением врача и при согласии пациента на проводимую терапию. Следует иметь в виду возможность реакции на этанол, содержащийся в некоторых лекарственных средствах и пищевых продуктах.

Лечение препаратом Колме следует начинать только по истечении 12 ч с момента последнего употребления алкоголя.

С осторожностью применяют Колме в тех случаях, когда реакция пациента на одновременное употребление алкоголя может привести к риску для здоровья пациента: при гипертиреозе, сахарном диабете, эпилепсии, заболеваниях сердечно-сосудистой системы, заболеваниях почек. При длительном приеме препарата рекомендуется контролировать функцию щитовидной железы не реже одного раза в 6 мес. При длительном приеме препарата рекомендуется контролировать функцию щитовидной железы не реже одного раза в 6 мес

При длительном приеме препарата рекомендуется контролировать функцию щитовидной железы не реже одного раза в 6 мес.

Инструкции по технике безопасности

Цианамида кальция в комбинации с этанолом может привести к гиперемия на коже , головокружение и одышка . Реакция непереносимости алкоголя запускается цианамидом, образовавшимся в организме, который, как и дисульфирам , который используется как средство отвращения к алкоголю , ингибирует ацетальдегиддегидрогеназу и вызывает накопление токсичного ацетальдегида в кровотоке. Симптомы отравления снова проявляются в более слабой форме в долгосрочной перспективе после последующего контакта с алкоголем или другими веществами, образующими ацетальдегид. Это известно как болезнь цианамида кальция .

характеристики

Коммерчески доступный цианамид кальция обычно все еще загрязнен углеродом , оксидом кальция , железом и алюминием . Тогда он обычно имеет цвет от серого до черного. При растворении в воде он разлагается на аммиак и карбонат кальция .

Согласно рентгеноструктурному анализу, цианамид кальция на самом деле следует называть карбодиимидом кальция, потому что он содержит две двойные связи между центральным C и двумя атомами N. С другой стороны, реальный цианамид с одной простой CN и одной тройной связью CN представляет собой цианамид свинца PbCN ₂ . Неточное название CaCN ₂ , вероятно, связано с его близостью к молекуле цианамида H ₂ CN ₂ (с одинарными и тройными связями) и тем фактом, что структурные отношения в твердом состоянии еще не были известны к концу XIX века.

Извлечение и представление

Схема цианамидного завода

Цианамид можно получить гидролизом по методу Франка-Каро, как показано, цианамиды кальция (также цианамид ) в присутствии диоксида углерода получают:

С.аС.N2+ЧАС2О+С.О2 → ЧАС2NС.N+С.аС.О3{\ Displaystyle \ mathrm {CaCN_ {2} + H_ {2} O + CO_ {2} \ \ rightarrow \ H_ {2} NCN + CaCO_ {3}}}

Если хлорид цианогена реагировать с аммиаком , также образуется цианамид, который находится в равновесии с карбодиимидом.

С.л-С.≡N + NЧАС3 →-ЧАСС.л {\ Displaystyle \ mathrm {Cl {-} C {\ Equiv} N \ + \ NH_ {3} \ {\ xrightarrow {-HCl}} \}}  ЧАС2N-С.≡N ⇌ ЧАСNзнак равноС.знак равноNЧАС{\ Displaystyle \ mathrm {\ H_ {2} N {-} C {\ Equiv} N \ rightleftharpoons \ HN {=} C {=} NH}}

презентация

Он может быть получен путем экзотермической azotization из карбида кальция при 1000 ° С Цианид кальция образуется как промежуточный продукт . Поскольку реакция является экзотермической, ее можно инициировать первоначальным зажиганием небольшого количества с помощью электрических нагревательных стержней:

С.аС.2+N2⟶ С.а(С.N)2{\ Displaystyle \ mathrm {CaC_ {2} + N_ {2} \ longrightarrow \ Ca (CN) _ {2}}}

⟶ С.а2+ -Nзнак равноС.знак равноN- +С.{\ Displaystyle \ mathrm {\ longrightarrow \ Ca ^ {2 +} \ ^ {-} N = C = N ^ {-} \ + C}}

В современном варианте технический процесс использует смесь примерно 80% по весу карбида кальция, 20% по весу цианамида кальция и <1% по весу фторида кальция в качестве ускорителя реакции. Реакция протекает во вращающейся печи при 1050 ° C в атмосфере азота с выходом азотирования> 93%, остаточным содержанием карбида примерно 0,1% и содержанием N в полученном цианамиде кальция> 24,5%. Если доступен дешевый источник мочевины, для производства цианамида кальция можно также использовать двухэтапный процесс, который протекает при значительно более низких температурах. На первом этапе цианат кальция получают из мочевины и оксида кальция при температуре около 250 ° C, а на втором этапе при температуре около 750 ° C до чистого цианамида кальция с выходом до 97% и содержанием азота в цианамиде кальция. произведено до 34%.

цианамид

Метод получения 1:

Источник информации: Бусев А. И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. — М.: Издательство московского университета, 1972 стр. 177

В колбе емкостью 3 л смешивают 900 мл диэтилового эфира, 35 мл воды, 112 г мелко растертой в фарфоровой чашке тиомочевины и немного чистого песка для обеспечения хорошего перемешивания. Затем в течение 1 ч вносят небольшими порциями 470 г окиси ртути(II) при энергичном встряхивании колбы с обратным холодильником. При добавлении первых порций окиси ртути смесь окрашивается в черный цвет из-за образования HgS. Реакция протекает в водной фазе, а образовавшийся цианамид извлекается эфиром.

Осадок отфильтровывают с отсасыванием и промывают тремя порциями эфира. Фильтрат помещают в делительную воронку и отделяют водную фазу от эфирной. Цианамид, оставшийся в водном растворе, экстрагируют новой порцией эфира. Объединенные эфирные экстракты сушат безводным сульфатом натрия. Затем эфир отгоняют под легким вакуумом (40-50 мм.рт.ст.). Если вода была полностью удалена, то получается кристаллический цианамид, т.пл. 40-44 С.

Способы получения:

1. Реакцией тиомочевины с оксидом ртути(II).
2. Пропусканием хлорциана в эфирный раствор аммиака.
3. Реакцией амида натрия с углекислым газом.
4. Нагреванием мочевины с металлическим натрием.
5. Действием кислот на цианамид кальция.

Реакции вещества:

1. При нагревании с гидрохлоридом гидроксиламина в абсолютном этаноле образует гидрохлорид гидроксигуанидина.
2. Реагирует с сероводородом с образованием тиомочевины.
3. Реагирует с азотистоводородной кислотой с образованием 5-аминотетразола.
4. Реагирует с диметилсульфатом с образованием диметилцианамида.
5. В слабощелочных растворах димеризуется в дициандиамид.
6. В сильнощелочных и сильнокислых растворах гидратируется до мочевины.
7. При нагревании превращается с бурным вскипанием в дициандиамид. Эта же реакция происходит при выпаривании водного раствора цианамида и при его длительном хранении.

Дополнительная информация::

Устойчив в нейтральных или слабокислых растворах. В слабощелочных растворах разлагается на дициандиамид и мочевину, в сильнокислых и сильнощелочных — до мочевины. С сероводородом дает тиомочевину, с солями аммония — соли гуанидина. С глицином дает гуанидиноуксусную кислоту.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 90ed. — CRC Press, 2010. — С. 5-19
2. Journal fur Praktische Chemie. — 1880. — Vol. 21, No. 1. — С. 129-150
3. Seidell A. Solubilities of inorganic and metal organic compounds. — 3ed., vol.1. — New York: D. Van Nostrand Company, 1940. — С. 216
4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. — CRC Press, 2003. — С. 6
5. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. — М.-Л.: Химия, 1964. — С. 132
6. Бьюкенен Дж. Г. Цианистые соединения и их анализ. — Л., 1933. — С. 91
7. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. — 7-е изд., Т.3. — Л.: Химия, 1976. — С. 268-269
8. Миллер С.А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. — Т.1. — Л.: Химия, 1969. — С. 244-247
9. Некрасов Б.В. Основы общей химии. — Т.1. — М.: Химия, 1973. — С. 524
10. Справочник по растворимости. — Т.1, Кн.1. — М.-Л.: ИАН СССР, 1961. — С. 372
11. Успехи химии. — 1989. — Т.58, №9. — С. 1530
12. Химическая энциклопедия. — Т. 5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 355

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).

использовать

Внесение цианамида кальция в почву

Цианамид кальция используется в качестве исходного материала для синтеза цианамида , дициандиамида , меламина , тиомочевины или гуанидинов .

Под названием цианамид кальция это одно из удобрений, одобренных в Европейском Союзе, и благодаря цианамиду, который образуется в процессе преобразования в доступные для растений формы азота, он оказывает убивающее действие на различные сорняки, вредителей животных, пастбищные паразиты и плазмодии из Plasmodiophora капустных . Для последней цели цианамид кальция был одобрен в качестве пестицида в 1980-х годах Федеральным биологическим институтом, который в то время все еще отвечал за одобрение пестицидов .

Колме — отзыв врача:

Препарат мощный, прием его на трезвую голову делает невозможной приятную выпивку в течении нескольких суток (срок действия в 12 часов, описанный в инструкции, сильно приуменьшен). В общем, если пациент принял решение остановиться и не может сделать это сам — Колме поможет.

Алкоголь даже в малых дозах на фоне Колме вызывает ужасающее самочувствие — головную боль, тошноту, покраснение кожи, «трясунчик», плохое настроение. Об этом, естественно, нужно предупредить пациента, особенно имеющего серьезные заболевания.

Механизм действия при лечении алкоголизма таков. Этиловый спирт в организме проходит несколько этапов химических превращений. Одно из веществ — ацетальдегид, обладающий сильным токсическим эффектом, родственник формалина — в норме быстро разрушается ферментом альдегидрогеназой. Действие именно этого фермента останавливает цианамид, и ядовитый продукт распада алкоголя накапливается в крови, вызывая отвратительное самочувствие.

Если впервые принять препарат, когда в крови уже (или еще) есть приличное количество алкоголя — эффекта не будет никакого. Похоже, связь продуктов распада этилового спирта с ферментом сильнее, чем у Колме, и препарат не может в это время заблокировать фермент. Однако в трезвой крови фермент инактивируется начисто.

Давать препарат пациенту без его ведома (капать в пищу) — это преступление, так как ничего не подозревающий человек может быстро принять большую дозу алкоголя, что может привести к весьма тяжелым последствиям (кома). Если в это время рядом не окажется реанимационной бригады или отделения — все может закончиться очень печально.

Успехов в трудном деле излечения!

С уважением автор сайта.

Инструкция по применению

Препараты с этим действующим веществом (торговые наименования)

Латинское название вещества

Cianamid

Фармакологическая группа вещества

Средства для коррекции нарушений при алкоголизме, токсико- и наркомании

Фармакология

Фармакологическое действие — антиалкогольное. Ингибирует ацетальдегиддегидрогеназу и блокирует окисление алкоголя до углекислого газа и воды. Повышает чувствительность к алкоголю, но снижает побудительную мотивацию к его употреблению. Накопление ацетальдегида (после приема алкоголя) вызывает тошноту, рвоту, покраснение лица, ощущение шума в голове и жара в верхней части туловища, стеснения в груди, затруднение дыхания, сердцебиение, страх, судороги, озноб и др. Повторное назначение алкоголя на фоне цианамида способствует выработке отрицательного условного рефлекса на вкус и запах спиртных напитков.

Применение вещества

Хронический алкоголизм (лечение и профилактика рецидивов).

Противопоказания Цианамид

Гиперчувствительность, декомпенсированная сердечно-сосудистая недостаточность, беременность, кормление грудью.

Ограничения к применению

Эпилепсия, сахарный диабет, гипотиреоз, нефрит, язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки в стадии обострения, тяжелые сердечно-сосудистые заболевания, эндартериит; дыхательная, печеночная и/или почечная недостаточность, возраст старше 60 лет.

Побочные действия

Повышенная утомляемость, сонливость, кожные высыпания, шум в ушах, лейкопения. При одновременном приеме с этанолом: гиперемия кожи, пульсация в голове и шее, тошнота, тахикардия, затруднение дыхания, слабость, нечеткость зрительного восприятия, обильное потоотделение, боль в груди; в более тяжелых с

Взаимодействие

Алкоголь способствует развитию реакций, обусловленных блокадой альдегиддегидрогеназы. Эффект усиливают ингибиторы ацетальдегиддегидрогеназы (метронидазол, изониазид, фенитоин и др.), поэтому совместного назначения с ними следует избегать. Не рекомендуется назначать одновременно с дисульфирамом или ранее 10 дней после его отмены. Непрогнозируемо усиливает активность препаратов альдегидной природы (параальдегид, производные хлораля и др.).

Передозировка

Симптомы: возможно усиление побочного действия.
Лечение: промывание желудка, симптоматическая терапия, направленная на поддержание функций печени, дыхания и сердечно-сосудистой системы. Следует контролировать показатель гематокрита, при необходимости показано переливание крови.

Способ применения и дозировка Цианамид

Внутрь, по 36–75 мг (12–25 капель) 2 раза в сутки (через 12 ч) по индивидуальной схеме. Курс — не более 3 мес. После 5–6 дней проводят первую цианамидалкогольную пробу: через 4 ч после утреннего приема цианамида назначают 20–40 мл алкогольного

Источник

2009

Меры предосторожности

Пациента предупреждают о возможных негативных реакциях, вызванных совместным приёмом алкоголя и лекарственного средства. Степень их проявления напрямую зависит от дозы медикамента и количества выпитых спиртных напитков.

Принимать Мидзо следует не ранее, чем через 12 часов после распития алкоголя.

При длительной терапии лечащий врач направляет к эндокринологу для контроля функциональности щитовидной железы. Исследования проводятся не реже 1 р. в 6 месяцев.

Помимо перечисленных особенностей приёма средства рекомендуется соблюдать следующие меры предосторожности:

• не использовать капли после окончания срока их годности;
• не подмешивать лекарство в пищу без ведома пациента;
• эффективное лечение возможно лишь при наличии адекватной мотивации;
• при выраженной симптоматике необходимо симптоматическое лечение для поддержания работы сердечно-сосудистой системы, органов дыхания.

В домашних условиях фармакологический продукт должен содержаться в запирающемся шкафу. Это ограничит доступ к лекарству детям и животным.

Реакции и использование

Цианамид можно рассматривать как функциональный одноуглеродный фрагмент, который может реагировать как электрофил или нуклеофил . Основная реакция цианамида включает присоединение соединений, содержащих кислотный протон. Вода, сероводород и селенид водорода реагируют с цианамидом с образованием мочевины , тиомочевины и селеномочевины соответственно:

H ₂ NCN + H ₂ E → H ₂ NC (E) NH ₂ (E = O, S, Se)

Таким образом, цианамид действует как агент дегидратации и, таким образом, может вызывать реакции конденсации. Спирты, тиолы и амины реагируют аналогичным образом с образованием алкилизомочевин, «псевдотиомочевин» и гуанидинов . Противоязвенное лекарство циметидин генерируется с использованием такой реактивности. Родственные реакции используют бифункциональность цианамида для образования гетероциклов , и эта последняя реакционная способность является основой нескольких фармацевтических синтезов, таких как аминопиримидин иматиниб и агрохимикаты амитрол и гексазинон . Лечения выпадения волос миноксидил и глистогонные альбендазол , flubendazole и мебендазол особенность 2-aminoimidazole подструктуры , полученный из цианамида. Цианамид также используется в синтезе других фармацевтических препаратов, включая тирапазамин , этравирин , ревапразан и дантафил.

Цианамида анион имеет характер псевдо халькогена , цианамид , следовательно , можно рассматривать как аналог воды или сероводород .

Удобным способом получения вторичных аминов, которые не загрязнены первичными или третичными аминами, является реакция цианамида с алкилгалогенидами с образованием N, N -диалкилцианамидов, которые легко гидролизуются до диалкиламинов и затем декарбоксилируются. Цианамид присоединяется к олефиновым двойным связям в присутствии N-бромсукцинимида. Продукт присоединения превращается основаниями в N-цианазиридин, циклизуется в присутствии кислот до имидазолинов, которые могут далее реагировать с вицинальными диаминами путем щелочного расщепления.

Цианамид также является универсальным синтетическим строительным блоком для гетероциклов : он образует 2-аминобензимидазол с 1,2-диаминобензолом и образует легко доступный циклический енамин 4- (1-циклогексенил) морфолин и 2-аминотиазол с элементарной серой с хорошими выходами. .

Дицианамид натрия доступен с хорошим выходом и высокой чистотой из цианамида и хлорида цианогена , который подходит в качестве для синтеза активных фармацевтических ингредиентов. Группа гуанидино вводится реакцией цианамида с саркозином. При промышленном синтезе креатина :

Этот путь синтеза в основном позволяет избежать проблемных примесей, таких как хлоруксусная кислота , иминодиуксусная кислота или дигидротриазин, которые встречаются другими способами. Физиологический предшественник гуанидиноуксусной кислоты получают аналогично реакцией цианамида с глицином .

Методы стабилизации цианамидфмела делают его доступным в промышленных масштабах. Из-за сильного сродства к самоконденсации в щелочной среде (см. Выше) растворы цианамида стабилизируются добавлением 0,5 мас.% Мононатрийфосфата в качестве буфера. Твердые цианамида получают путем тщательного выпаривания растворителя и последующего добавления гидролиза-лабильного эфира из муравьиной кислоты . Сложный эфир поглощает следы влаги (подавление образования мочевины), нейтрализует щелочность (аммиак) и постоянно выделяет небольшие количества муравьиной кислоты.

Использование в сельском хозяйстве

Цианамид, известный под торговым названием Dormex, является распространенным агентом, разрушающим отдых в сельском хозяйстве, который применяется весной для стимуляции равномерного раскрытия бутонов , раннего расслоения и цветения. Цианамид может эффективно компенсировать умеренную нехватку охлаждающих устройств, накопленных прошлой осенью, и спасти урожай, который в противном случае был бы потерян. Он особенно эффективен для древесных растений, таких как ягоды, виноград, яблоки, персики и киви. Передозировка, высокая концентрация и ошибка во времени применения могут повредить бутоны (особенно персиковых деревьев).

50% водный раствор цианамида также используется в качестве биоцида (дезинфицирующего средства), особенно в свиноводстве , поскольку он эффективно убивает сальмонеллы и шигеллы и борется с мухами на всех стадиях развития.